Esta é a história de um povoado que vivia atormentado por um monstro que adorava fazer apostas impossíveis. Com suas longas pernas, grandes mãos e enorme barriga, o monstro sempre vencia qualquer aposta de pular mais alto, pegar mais coisas ou comer mais. Até que, um dia, uma criança foi viver na aldeia. Apesar de pequeno, o menino conseguia comer alimentos quentes, pegar grãos de feijão e dar pulinhos ligeiros, tudo com muita facilidade. Quando os dois fizeram uma aposta, quem será que venceu? Os livros da coleção Tan Tan ensinam conceitos matemáticos para crianças, por meio de histórias divertidas. Apostando com o monstro trata da comparação de quantidades entre diferentes conjuntos.