Jessie é tudo! Religiosa, dedicada e jovem! Há apenas um problema em sua vida, seu trabalho! Primeiramente ela não trabalha em administração de uma grande empresa como sempre sonhou, ao contrário de todos seus sonhos, ela é funcionária em uma fábrica de esmaltes da cidade, que segundo ela é aguado e possui cheiro de tequila. Tudo começa a mudar quando ela ganha um empurrãozinho de seu chefe, Sr.Brown. Ela tem de ir ao Hawaii junto com o filho dele, cujo é formado em artes e sua amiga de trabalho. Eles precisam descobrir uma cor para ser lançada oficialmente em um canal de TV e que poderá mudar o rumo da empresa decolando tudo! Mas nada é tão fácil assim. Jessie acaba se perdendo e ficando presa em uma ilha deserta no Hawai, junto com sua melhor amiga e John , o filho de seu chefe que ao contrário do que pensou, é como um astro de Hollywood, lindo, inteligente e amoroso. Nesta ilha, Jessie acaba descobrindo que é possível amar, pondo em risco sua amizade com sua melhor amiga em uma disputa pelo coração de John. Presos em uma ilha, iniciarão um jogo do amor.